Відстань до Харкова : 39 км.

У серпні 1638 р. великий козацький загін під проводом гетьмана Якова Остряніці, зазнавши поразки від польського війська, вирушив на схід України. Бєлгородський воєвода поселив їх в городищі Чугуєві на високому правому березі Сіверського Дінця, наказавши будувати фортецю для захисту від татарських набігів. Колись тут було місто, спалений татаро-монголами. Так почалася історія міста Чугуєва.

Чугуев відразу був многоетнічним поселенням. За кілька років сюди переселили ще 400 стрільців і козаків, а в 1696 - півтори тисячі калмиків. Тут залишалися полонені вихідці з Прусії (в часи семирічної війни) і каторжнікі. Довгий час чугуевцев навіть називали «сведенцамі» - людьми, які прибули з різних місць.

Поблизу міста розбивається «Царьов виноградний сад» на 5 000 десятинах землі і організовуються мисливські угіддя, багаті на дичину. Виростають тутового плантації - найтонший шовк з чугуївських коконів поставлявся до царського двору. Як і мед з державних пасік, фаетоні і коляски, виготовлені чугуївських майстрами.

Чугуїв починався як військове поселення - таким він і залишався століття потому. З 1817 по 1858 рр.. місто стало центром 6 округів військових поселень. І навіть зараз в Чугуєві ХХІ століття можна знайти риси міста ХІХ ст. Це єдине поселення в Україні, де збереглися планування та регулярна забудова центру військових поселень, виконана за проектами, розробленими Петербурзькому архітектурної комісією військових поселень, а також 30 унікальних будинків з регламентованої забудови тих часів, серед них - ансамбль центральної площі. Ці будиночки, суміщені захисними стінами, настільки схожі між собою, що, як жартував І. Рєпін, іноді навіть голуби помилялися двором.

Наприкінці ХІХ ст. через місто пролягла залізниця, сприяв перетворенню Чугуєва в промисловий центр. У Чугуєві, в сім'ї військових поселян, 24 липня (5 серпня) 1844 р. народився видатний майстер реалістичного живопису Ілля Рєпін. Тут він ріс і навчався, тут створив свої шедеври «Протодиякон», «В волосному правління», «Портрет Софії любенько», «Клич Мініна Нижньому Новгороду», «Мужик з поганим оком». Рєпін мріяв збудувати в рідному місті «Діловий двір» - народну художню академію, де хотів викладати. Мріям перешкодила збутися Перша світова.

На даний момент в будинку, який належав батькам художника, діє його меморіальний музей.

В сім'ї капітана Чугуївського уланського полку М. Ковалевського народився в 1851 р. видатний юрист і соціолог Максим Ковалевський, що товаришував з К. Марксом і Ф. Енгельсом.

Кажуть, що саме історія Чугуївського повстання в 1819 р., жорстоко придушенного владою, надихнула М. Гоголя на створення повісті «Тарас Бульба». А поруч з Чугуєва є село Малинівка, відоме багатьом за оперетою «Весілля в Малинівці». Любітеллі астрономії будуть вражені видом радіотелескопу УТР-2 поблизу міста, одним з найбільших у світі. Спостереження з нього допомогли створити атлас зворотнього боку Місяця.

У 1984 році в місті в приміщенні колишнього Покровського собору (1826-1834) відкрита галерея «Лауреати премії ім. І. Є. Рєпіна ». Зберігся невеликий дерев'яний путейских палац царя (1838).

Чугуївське льотне училище закінчили тричі Герой СРСР І. Кожедуб та 10 льотчиків-космонавтів, у тому числі і А. Леонов.

На Чугуївщині розташовані ландшафтні заказники «Малинівський» і «Кочетоцкая лісова дача», ентомологічні заказники «Михайлівський», «Кочетоцкій» і «Моспановскій». У Кочетку поблизу Чугуєва діє унікальний Музей води (1982).